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153-00-4原料化合物存在和作用形式及生产工艺合成方法

美替诺龙 methenolone 是二氢睾酮的衍生物(DHT),虽然它叫美替诺龙但不是诺龙衍生物,它的变式在一号和二号碳原子键上添加了一个双键,大大提高合成代谢能力,降低了原有的雄性类固醇雄性化作用,这样一来,美替诺龙就成为了为数不多的女性可以放心使用的类固醇。市面上美替诺龙有两种形式存在,一种是以长效酯链的美替诺龙庚酸酯,另一种是以口服形式出现的带醋酸酯基团的美替诺龙。醋酸美替诺龙不是一种17a的类固醇,所以美替诺龙不具有肝毒性的,但是也导致了美替诺龙和其他的提升表现的类固醇比起来作用效果较为温和较弱,对于男性来说可能更适合注射美替诺龙,对于女人来说口服美替诺龙跟氧雄龙都是不错选择,美替诺龙是众多甾体类固醇中较为安全的类固醇所以价格偏贵!
    美替诺龙曾被用于治疗儿童和早产儿的体重不足而且并没有造成任何伤害。然而最初这种药物的产生是被用来治疗肌肉流失类疾病以及延长肾上腺皮质醇激素的作用时间的。美替诺龙被证明对治疗营养不良也有很好的作用。

这种作用效果温和,众多类固醇中的佼佼者又是如何生产合成的呢?哪一种合成方法得率较高,更合适美替诺龙大批量工业化生产呢?以下是美替诺龙醋酸酯多种合成方法中的一种,其详细步骤如下:

1、17β-乙酰氧基-5α-雄甾-1-烯-3-酮(化合物A)在 酸的存在下与NBS反应,得2β-溴-1α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-3-酮17-醋酸酯(化合物B)

2、化合物B用H2活性镍催化氢解,得 1α,17β-二羟基-5α-雄甾烷-3-酮17-醋酸酯(化合物C)

3、化合物C在对甲苯磺酸的催化下化合物(3)与甲醇作用,得3,3-二甲氧基-5a-雄甾烷 -1αβ,17β-二醇17-醋酸酯(化合物D)

4、化合物D经铬酐-硫酸氧化,得17β-乙酰氧基-3,3-二甲氧基-5α-雄甾烷-1-酮(化合物E)

5、化合物E经格氏反应和乙酰化反应,制得17β-乙酰氧基-1-甲基-5α-雄甾-l-烯-3-酮(美替诺龙醋酸酯).

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